La Roma ha superato 4-1 a Trigoria il Napoli. Nel primo tempo i partenopei in gol con Cioffi. I giallorossi hanno pareggiato con Estrella. Nel secondo tempo Sdaigui ha portato in vantaggio la Roma. Terzo gol di D’Orazio e quarta rete ancora di D’Orazio. Il Frosinone ha vinto 2-1 fuori casa con l’Inter. Nel primo tempo in vantaggio i nerazzurri con Mulattieri. Nella ripresa due gol di Vitalucci hanno consentito ai ciociari di vincere. La Fiorentina ha battuto 3-1 in Toscana dopo i tempi supplementari il Genoa. Nel primo tempo in vantaggio i liguri con Buonavoglia. Nel secondo tempo i viola hanno pareggiato con Pierozzi.
Nel primo tempo supplementare in gol i toscani con Spalluto e nel secondo tempo supplementare la terza rete della Fiorentina realizzata ancora da Spalluto. Il Milan ha vinto 7-6 ai rigori fuori casa col Torino dopo che i tempi regolamentari e supplementari erano terminati 0-0. La Juve ha sconfitto 3-1 a Vinovo il Bologna. Nel primo tempo in gol i bianconeri con Da Graca. Hanno raddoppiato con Tongya. Gli emiliani hanno segnato con Di Dio. Nella ripresa terza rete della Juve realizzata ancora da Da Graca. La Cremonese ha vinto 2-1 a Verona col Chievo. Nei quarti di finale che si giocheranno il 29 gennaio 2020 la Fiorentina sfiderà in Toscana il Milan, la Juve affroonterà a Vinovo la Cremonese, il Verona dovrà vedersela in Veneto col Frosinone e l’Atalanta giocherà in casa contro la Roma.
